A vitorlázás az első modern olimpia, az 1896-os athéni játékok programján szerepelt, bár az időjárás miatt végül csak egy versenyt rendeztek meg. Azóta folyamatosan jelen van az olimpiai mozgalomban, és mára az egyik legtöbb medalban versenyző sportág lett.
A korai olimpiák vitorlázása a gazdagabb rétegek privilégiuma volt, hiszen a hajók és az utazás komoly anyagi forrásokat igényelt. Az első évtizedek olimpiai vitorlázása inkább a különböző nemzeti típusok bemutatója volt, mint egységes versenyrendszer.
Az olimpiai hajóosztályok standardizálása a 20. század közepén kezdődött. Az egységes osztályok bevezetése lehetővé tette az igazi "egy ember egyenlő eszközzel" versenyzés elvének megvalósulását, ahol a vitorlázó tudása és taktikája, nem pedig a hajó minősége döntötte el a versenyt.
A Finn, a 470-es, az Optimist mint utánpótlás osztály, és az olimpiai villogó (Laser) generációk sorozatának fejlesztése jelzi a sport demokratizálódását. Ezek a kis, viszonylag olcsó hajók lehetővé tették, hogy a vitorlázás ne csupán a tengeri nemzetek kiváltságos sportja legyen.
A nők olimpiai részvétele a 20. század második felében vált általánossá. Az olimpiákon 1992-től szerepelnek vegyes és tisztán női osztályok is, és az egyenlő reprezentáció ma már alapkövetelmény az olimpiai vitorlázásban.
Az ISAF (ma World Sailing) az olimpiai vitorlázást szabályozó szövetség rendszeresen felülvizsgálja az olimpiai osztályokat. A döntések mögött technológiai fejlődés, nézői vonzerő és a sport globalizálhatósága áll. Az utóbbi olimpiákon az RS:X szörfdeszka és a Nacra 17 katamarán is helyet kapott, tükrözve a sport sokoldalúságát.
Magyarország olimpiai vitorlázástörténete szintén gazdag emlékképekben. A Balaton és más hazai vizek edzési helyszínek, és a hazai vitorlázók több olimpián képviselték az ország sportteljesítményét. Az utánpótlás-nevelés és a fedett edzési lehetőségek fejlesztése ma is a hazai szövetség kiemelt célkitűzése.